El Puente de Alcántara formaba parte del recinto defensivo de la ciudad de Toledo. De origen presumiblemente romano, se cita ya en el año 788 y se construye como confluencia de caminos que buscan el paso hacia la ciudad desde el este, atravesando el río Tajo.

Fue reconstruido bajo el mandato de Almanzor y, según su inscripción, fue acabado en el 997 por Alef, hijo alcaide de Toledo. De la época sólo se conserva el espolón del lado contrario a la ciudad, de mampostería, que aún tiene englobados mármoles decorativos visigodos.

Posteriormente fue reformado en varias ocasiones, siendo la más importante en época de Alfonso X, en la que se construye la torre mudéjar del extremo occidental, que después modificarán los Reyes Católicos en 1484. En este lado oeste, el puente posee una puerta fortificada, almenada en su base y coronamiento, constituida por un arco de medio punto en el que está incluido otro de herradura, y decorada con la estatua de San Ildefonso y el escudo de los Reyes Católicos.

En el lado este conserva la Puerta de Alcántara, de origen árabe, que data aproximadamente del siglo X, con importantes intervenciones de época cristiana.

El puente se asienta sobre dos arcos de medio punto, más grande el central, bajo los que discurre el río Tajo.