La cueva de Montesinos es una cueva de origen natural situada en las proximidades de la localidad española de Ossa de Montiel, en la provincia de Albacete. La gruta, conocida por aparecer en la novela Don Quijote de la Mancha, cuenta con el estatus de bien de interés cultural en la categoría de sitio histórico.

Es especialmente conocida por ser el escenario en el que Miguel de Cervantes situó la acción de un par de capítulos de la segunda parte de Don Quijote de la Mancha. En ellos Don Quijote desciende al fondo de la cueva, quedándose profundamente dormido por espacio de una hora, lo que al personaje le parecieron tres días, lapso en el cual tuvo el mágico sueño en que se encuentra propio con Montesinos, personaje recurrente de la épica castellana. Esta aventura del Quijote se corresponde con los capítulos XXII a XXIV de la segunda parte de la novela.

La cueva está ubicada en el término municipal de Ossa de Montiel, en la provincia de Albacete. Se trata de una cavidad kárstica de 18 metros de profundidad, con un fondo por el que circula el agua, originada por la disolución de la roca caliza que predomina en el parque natural de las Lagunas de Ruidera. Sus dimensiones son 45 metros de fondo máximo, 59 metros de anchura máxima y unos 18 metros de profundidad máxima.