El colosal foso tallado en la roca que rodea el castillo producirá vértigo al visitante: su anchura es de diez metros y su profundidad de seis. Reconstruido en el siglo XV, nos permite conocer un castillo adaptado al uso de las armas de artillería, incorporadas a las guerras en la época.

El recinto del castillo está rodeado de muros de mampostería, con estrechas saeteras, y torres cilíndricas en las esquinas. Aún pueden apreciarse restos de murallas de época musulmana y posteriores, así como dos puertas, la de Diablos, y la de Tiradores.

Juan Pacheco, Marqués de Villena, mandó reconstruir el castillo sobre la fortaleza árabe llamada “XerifEl-Edrisi”. Pero, además, en Chinchilla de Montearagón pueden disfrutarse otras maravillas medievales, como escudos y casonas prácticamente intactas, y restos arqueológicos iberos y romanos.

El hijo del famoso papa Alejandro Borgia, César, fue encarcelado en este castillo, en el aposento más alto de la antigua Torre del Homenaje, acusado de la muerte del Duque de Gandía. Sería la primera de sus cárceles en su periplo por España tras la muerte de su padre.